La carrera de Shirley Strawberry en la radio comenzó a mediados de los 80 en la WCGI-FM de Chicago, donde era copresentadora de The Doug Banks Show. A principios de los 90, su popularidad local se disparó y llamó la atención del equipo de programación de 92.3 The Beat, KKBT-FM, en Los Ángeles. Allí la presentaron a Steve Harvey. De 2000 a 2005, Shirley fue la copresentadora del popular programa matinal de Harvey en Los Ángeles y fue el propio Harvey quien la apodó: «La mejor voz de la radio». Su programa llegó a convertirse en el número 1 de las mañanas de Los Ángeles y en uno de los más comentados de la radio de la ciudad por sus incansables esfuerzos comunitarios: desde ayudar a los estudiantes a conseguir los libros que necesitan desesperadamente, hasta homenajear a mujeres y profesores, así como alimentar y ayudar a los más desfavorecidos de toda la ciudad.
El 23 de mayo de 2005, Harvey, Shirley y el resto del programa matinal emitieron su última emisión en Los Ángeles. Fue un día triste e histórico en LA que dejó un impacto duradero en el dial de la radio del sur de California.
En octubre de 2005, The Steve Harvey Morning Show fue relanzado a través de un acuerdo de sindicación nacional con Premiere Networks, y Shirley se unió al programa como copresentadora. Se escucha en más de 100 emisoras de radio con casi siete millones de oyentes semanales, y es el programa matutino número uno de Estados Unidos. Por su trabajo en el programa de mayor audiencia, Shirley ha sido reconocida en numerosas ocasiones por la publicación del sector Radio Ink como una de las «Mujeres más influyentes de la radio», y fue galardonada con el premio anual Gracie de la Alliance for Women in Media en la categoría de copresentadora de radio nacional en 2018.
El 5 de abril de 2011, Shirley publicó su primer libro, The Strawberry Letter: Real Talk, Real Advice, Because Bitterness Isn’t Sexy. Basado en el popular segmento Strawberry Letter en The Steve Harvey Morning Show, que también es un popular podcast presentado por Shirley, ella ofrece más de la charla directa de mujer a mujer que sus oyentes han llegado a amar. Shirley dice las cosas como son, desde el corazón. Tanto si se trata de novios infieles, suegras locas, problemas de trabajo o de dinero, la honestidad de Shirley ha hecho que los segmentos del programa Strawberry Letter sean un gran éxito. Ahora, en esta edificante guía de motivación, aporta su mensaje vivaz, inspirador y realista a las mujeres de todo el mundo: Levántate, sal y da lo mejor de ti. Shirley fue galardonada con el premio NAACP Image Award a la «Mejor Autora Revelación» por el éxito de ventas del libro.