Shirley Strawberry rádiós karrierje a 80-as évek közepén kezdődött a chicagói WCGI-FM-nél, ahol a Doug Banks Show társműsorvezetője volt. A ’90-es évek elejére helyi népszerűsége az egekbe szökött, és felkeltette a Los Angeles-i 92.3 The Beat, KKBT-FM műsorvezetői csapatának figyelmét. Itt mutatták be Steve Harvey-nak. Shirley 2000 és 2005 között Harvey népszerű Los Angeles-i reggeli műsorának társműsorvezetője volt, és maga Harvey volt az, aki megszólította őt: “A legjobb hang a rádióban.” Műsoruk Los Angeles első számú reggeli műsora lett, és az egyik legtöbbet emlegetett műsor a Los Angeles-i rádióban fáradhatatlan közösségi tevékenységük miatt – a diákok segítésétől kezdve a kétségbeesetten szükséges könyvek beszerzésén át a nők és tanárok kitüntetéséig, valamint a városszerte élő hátrányos helyzetűek étkeztetéséig és segítéséig.
2005. május 23-án Harvey, Shirley és a reggeli műsor többi tagja utolsó adását sugározták Los Angelesben. Szomorú és történelmi nap volt ez Los Angelesben, amely maradandó hatást gyakorolt a dél-kaliforniai rádiós tárcsán.
2005 októberében a The Steve Harvey Morning Show újraindult a Premiere Networks-szel kötött országos szindikátusi szerződés révén, és Shirley társműsorvezetőként csatlakozott a műsorhoz. Több mint 100 rádióállomáson közel hétmillió hallgató hallgatja hetente, így ez az első számú szindikált reggeli műsor Amerikában. A legjobb nézettségű műsorban végzett munkájáért Shirley-t a Radio Ink című szaklap többször is elismerte, mint a “Legbefolyásosabb rádiós nők” egyikét, 2018-ban pedig az Alliance for Women in Media éves Gracie-díjával tüntették ki az országos rádiós társműsorvezető kategóriában.
2011. április 5-én Shirley kiadta első könyvét, a The Strawberry Lettert: Igazi beszéd, igazi tanácsok, mert a keserűség nem szexi. A The Steve Harvey Morning Show népszerű Strawberry Letter szegmense alapján, amely egyben a Shirley által vezetett népszerű podcast is, Shirley még több egyenes beszédet közöl a nőkkel, amit a hallgatói már nagyon szeretnek. Shirley szívből mondja a dolgokat. Legyen szó félrelépő barátokról, őrült anyósokról, munkahelyi gondokról vagy anyagi problémákról, Shirley barátnő-közeli őszintesége hatalmas sikert aratott a műsor Strawberry Letter szegmenseiben. Most ebben a felemelő motivációs útmutatóban életvidám, inspiráló és földhözragadt üzenetét minden nőhöz eljuttatja: Kelj fel, mozdulj ki, és légy a legjobb, aki csak lehetsz! Shirley-t a “Legjobb új szerző” NAACP Image Award-díjjal tüntették ki a bestsellerért.