La carriera radiofonica di Shirley Strawberry è iniziata a metà degli anni ’80 alla WCGI-FM di Chicago, dove era co-conduttrice del Doug Banks Show. Nei primi anni ’90, la sua popolarità locale è aumentata e ha attirato l’attenzione del team di programmazione di 92.3 The Beat, KKBT-FM, a Los Angeles. È lì che è stata presentata a Steve Harvey. Dal 2000 al 2005, Shirley è stata la co-conduttrice del popolare show mattutino di Harvey a Los Angeles ed è stato Harvey stesso a doppiarla: “Il loro programma è diventato lo show mattutino numero 1 a Los Angeles e uno dei più chiacchierati della radio di Los Angeles per il suo instancabile impegno a favore della comunità: dall’aiutare gli studenti a ottenere i libri di cui hanno disperatamente bisogno, all’onorare donne e insegnanti, fino a nutrire e aiutare i diseredati in tutta la città.
Il 23 maggio 2005, Harvey, Shirley e il resto del programma del mattino hanno mandato in onda la loro ultima trasmissione a Los Angeles. È stato un giorno triste e storico a Los Angeles che ha lasciato un impatto duraturo sul quadrante radiofonico della California meridionale.
Nell’ottobre del 2005, lo Steve Harvey Morning Show è stato rilanciato attraverso un accordo di syndication nazionale con Premiere Networks, e Shirley si è unita allo show come co-conduttrice. Ascoltato in più di 100 stazioni radio da quasi sette milioni di ascoltatori settimanali, è il programma mattutino numero uno in America. Per il suo lavoro sul programma di punta, Shirley è stata riconosciuta numerose volte dalla pubblicazione Radio Ink come una delle “donne più influenti della radio” ed è stata premiata con il Gracie Award annuale dell’Alliance for Women in Media nella categoria National Radio Co-Host nel 2018.
Il 5 aprile 2011, Shirley ha pubblicato il suo primo libro, The Strawberry Letter: Real Talk, Real Advice, Because Bitterness Isn’t Sexy. Basato sul popolare segmento Strawberry Letter del The Steve Harvey Morning Show, che è anche un popolare podcast ospitato da Shirley, offre più del discorso diretto da donna a donna senza fronzoli che i suoi ascoltatori hanno imparato ad amare. Shirley dice le cose come stanno, dal cuore. Che si tratti di fidanzati traditori, suocere pazze, problemi di lavoro o di soldi, l’onestà della ragazza della porta accanto di Shirley ha reso i segmenti dello show Strawberry Letter un grande successo. Ora, in questa edificante guida motivazionale, porta il suo messaggio vivace, ispiratore e concreto alle donne di tutto il mondo: Alzati, esci e sii il meglio che puoi essere! Shirley è stata premiata con un NAACP Image Award come “Miglior nuovo autore” per questo best-seller.